Conversación o discusión sobre el libre albedrío que Erasmo publicó en 1524 ha sido considerada una de las pruebas más importantes del influjo del escepticismo antiguo en el camino que conduce hacia la Filosofía Moderna. Para criticar la fuerte doctrina luterana de justificación por la sola fe, en efecto, Erasmo sostiene aquí que el problema del libre albedrío en su relación con la gracia divina es uno de los laberintos más intrincados y que, en todo caso, siendo los pasajes de las Escrituras alegados por Lutero mucho menos contundentes de lo que supone, él preferiría al respecto seguir la actitud de los escépticos y suspender el juicio, especialmente en temas donde la autoridad de la Escritura y los decretos de la Iglesia se lo permiten. Por debajo de esta actitud escéptica, sin embargo, lo que Erasmo defiende es una piedad cristiana simple y básica, ajena a las controversias teológicas y a un afán de certeza que, por ser imposible en cuestiones tan complejas, sólo puede traducirse en facciones enfrentadas. Las guerras de religión que desangraron Europa durante la segunda mitad del siglo XVI y la primera mitad del XVII le iban a dar rápidamente la razón.